1999年澳门元旦，刚从大学毕业的何以翔（邓加乐饰）急盼分开这座小城，去台湾跟随自我——美术教学的梦想。当年母亲(李乐之饰）曾因父亲（秦显伟饰）猛攻粤剧梦，而选择暂时赴台打工养家，使他从小觉得被遗弃。但当他视为至亲的女友成美（邓嘉欣饰）通知他，澳门才是她的家时，他无法留下教美术。　　以翔率真热情的教学方式，招致他差点失掉义务，挫败的他发誓不再重复父母的错，他要赚足够的钱，为成美和孩子买房。他辞

　　这是一个对新颖事物充溢猎奇的时代，和一切故事的扫尾一样，坏男孩变好的缘由永远是女孩，为了喜欢的女孩，海边烧烤摊堂口老大阿力在母亲包租婆的支持下，带着他的兄弟阿健、阿强末尾了自己的音乐之路，同街区的阿友、阿伦、阿B也被坑蒙拐骗拉进团队，他们在斗殴和训练中增长友谊，父母们的团体支持、路人、邻居们的讪笑更是激起了他们的好胜心。　　经过不懈努力终于从Loosers变成了Wynners，穷小子终于变成大

　　脾气异常火爆的西南一家，在本地有着深沉的江湖背景。由于几十年前的仇人出狱寻仇，一家四口无法逃至海岛隐姓埋名，重重生活。西南人火爆的脾气与海岛生活水乳交融，带来诸多笑料。却不知一场意想不到的血雨腥风即未来临。